A terra onde o atual bairro de Vila Isabel localiza-se, pertencia à Companhia de Jesus desde 1565, ano da fundação da cidade do Rio de janeiro. Eles estabeleceram lá uma plantação de cana-de-açúcar, a Fazenda de Macaco, e a arrendaram a imigrantes portugueses. Depois da proibição da ordem em 1759, a Coroa Portuguesa confiscou os bens dos jesuítas e entre outras coisas a Fazenda de Macaco, que ficou abandonada até a proclamação de Independência do Brasil, em 1822, passando a pertencer ao Império Brasileiro.
Por ser um adorador da natureza, D. Pedro I passa a visitá-la regularmente.Após a morte de sua esposa Dona Leopoldina em 1826, D. Pedro I casa-se novamente em 1829, dando a fazenda para sua nova esposa, Amélia de Beauharnais.
Em 1831 o imperador teve que renunciar ao trono por motivos políticos, abdicando em favor de seu filho Dom PedroII.
Em 1831 o imperador teve que renunciar ao trono por motivos políticos, abdicando em favor de seu filho Dom PedroII. D.Pedro I exila-se em Portugal, vindo a falecer em 1834. Sua viúva, a Imperatriz Amélia I do Brasil, Duquesa de Bragança, que tinha só 22 anos, nesse momento, herda a Fazenda dos Macacos. Somente com a retificação do Rio Joana, em 1870 é que o interesse volta-se 
novamente para a fazenda. A partir daí, devido ao crescente estímulo de ocupação da área, é feito um levantamento cartográfico, que indica a Rua do Macaco, atual 28 de Setembro, como via principal de acesso à fazenda.
novamente para a fazenda. A partir daí, devido ao crescente estímulo de ocupação da área, é feito um levantamento cartográfico, que indica a Rua do Macaco, atual 28 de Setembro, como via principal de acesso à fazenda.Em 1871, João Batista Viana Drummond, empresário
progressista, ao perceber que estava diante de uma área com potencial de desenvolvimento comercial solicita à Corte a instalação de uma linha carril ligando a Fazenda dos Macacos ao centro da cidade.
progressista, ao perceber que estava diante de uma área com potencial de desenvolvimento comercial solicita à Corte a instalação de uma linha carril ligando a Fazenda dos Macacos ao centro da cidade. Em 1872, a Duquesa vende a fazenda para João Batista Viana Drummond, o Barão de Drummond, titulo ganho em 1888. Um ano após, falece em Portugal.
Em novembro de 1873, a Companhia Arquitetônica, já fundada no Rio de Janeiro, obteve os direitos de propriedade transferidos por Drummond, a fim de possibilitar a urbanização da área, decidindo que o novo bairro ostentaria uma aparência moderna como à de Paris.
Em novembro de 1873, a Companhia Arquitetônica, já fundada no Rio de Janeiro, obteve os direitos de propriedade transferidos por Drummond, a fim de possibilitar a urbanização da área, decidindo que o novo bairro ostentaria uma aparência moderna como à de Paris.
Vila Isabel torna-se o primeiro bairro planejado da cidade do R
io de Janeiro. Bittencourt da Silva fez o levantamento do terreno e elaborou a planta do loteamento “Villa Izabel” - em homenagem à Princesa Isabel -, com 13 ruas projetadas, uma grande avenida arborizada, o “Boulevard” 28 de Setembro (aproveitando o antigo Caminho do Macaco), e uma praça central, a Sete de Março (atual Barão de Drummond).
io de Janeiro. Bittencourt da Silva fez o levantamento do terreno e elaborou a planta do loteamento “Villa Izabel” - em homenagem à Princesa Isabel -, com 13 ruas projetadas, uma grande avenida arborizada, o “Boulevard” 28 de Setembro (aproveitando o antigo Caminho do Macaco), e uma praça central, a Sete de Março (atual Barão de Drummond).
Vinte e Oite de Setembro 1843
Entre 1873 e 1875, a Companhia Ferro-Carril de Vila Isabel estendeu as linhas de bonde para Vila Isabel, inicialmente de tração animal.
Em 1884 três linhas da companhia ligavam três bairros. Para identificar a linha certa elas usavam tabuletas iluminadas com cores específicas:
linha Engenho Novo, encarnado; linha de Andaraí azul e linha de Vila Isabel verde.
Esse sistema de laternas coloridas facilitava a vida da grande parcela
analfabeta da população e também evitava acidentes noturnos.Os bondes tinham várias paradas. O ponto mais importante era o Ponto de 100 Réis na atual Praça Maracanã . Tinha esse nome porque, quando o bonde chegava a este ponto o cobrador gritava - "Ponto de passagens de 100 réis." Depois as pessoas tinham que comprar uma outra passagem. Em 1889 a Companha Ferro-Carril de Vila Isabel foi comprada pelo banco da república por causa de problemas financeiros. Em 1909, foi inaugurada a Estação de Bondes de Vila Isabel, já com tração elétrica.
analfabeta da população e também evitava acidentes noturnos.Os bondes tinham várias paradas. O ponto mais importante era o Ponto de 100 Réis na atual Praça Maracanã . Tinha esse nome porque, quando o bonde chegava a este ponto o cobrador gritava - "Ponto de passagens de 100 réis." Depois as pessoas tinham que comprar uma outra passagem. Em 1889 a Companha Ferro-Carril de Vila Isabel foi comprada pelo banco da república por causa de problemas financeiros. Em 1909, foi inaugurada a Estação de Bondes de Vila Isabel, já com tração elétrica.Drummond gostava muito de animais, possuindo diversos espécimes.
Tinha autorização para importá-los e criou o primeiro Jardim Zoológico do Rio de Janeiro, em Vila Isabel, em 1888.
Colocava em uma gaiola coberta por um pano, um animal (bichos de porte pequeno) e dependurava no alto do portão do jardim zoológico. Eram feitas as apostas para descobrir qual o animal, parte do dinheiro arrecadado era revertido para a compra de mais animais para o zoológico e a outra para o apostador.
Tinha autorização para importá-los e criou o primeiro Jardim Zoológico do Rio de Janeiro, em Vila Isabel, em 1888.Colocava em uma gaiola coberta por um pano, um animal (bichos de porte pequeno) e dependurava no alto do portão do jardim zoológico. Eram feitas as apostas para descobrir qual o animal, parte do dinheiro arrecadado era revertido para a compra de mais animais para o zoológico e a outra para o apostador.
Com a Proclamação da República pelo marechal Deodoro da Fonseca em ( 15 de Novembro de 1889), o Jardim Zoológico perdeu a ajuda financeira que tinha do Imperador, e elaborou uma Loteria para financiá-lo, onde cada número representava um animal, e cada ingresso do Zoológico dava direito a um bilhete numerado, para concorrer no sorteio do "bicho" do dia no encerramento das atividades do parque.
Esse jogo ficou popularmente conhecido como "Jogo do Bicho", vindo a ser posteriormente proibido, porém ganhou as ruas do Rio de Janeiro, se popularizou e se espalhou pelo Brasile existe até hoje, mesmo como contravenção.O bairro ainda contava com os Clubes Vila Isabel F.C. (1912), Confiança Atlético Clube (1915) e, mais tarde, a atual Associação Atlética Vila Isabel (1950). Na primeira metade do século XX, foram erguidos a Igreja N. S. de Lourdes (entre 1919 e 1943), o Convento da Ajuda (1920) e a Igreja de Santo Antonio de Lisboa (1902), no alto do morro de mesmo nome, a 71 metros de altitude.
Vila Isabel abrigou uma das fábricas mais antigas da Cidade, a Companhia de Fiação e Tecidos Confiança, desativada em 1964. Hoje, o prédio remanescente do conjunto fabril - onde está instalado o Supermercado Boulevard - e casas da vila operária no seu entorno fazem parte de Área de Proteção do Ambiente Cultural municipal. O bairro, cantado em sambas famosos em todo o Brasil, teve entre seus ilustres moradores Noel Rosa – o grande compositor profundamente identificado com o espírito e o charme de Vila Isabel -, João de Barro e Orestes Barbosa. Outra referência importante é Martinho da Vila, cuja história se confunde com a da tradicional Escola de Samba Unidos de Vila Isabel.
